１９４９年１月２０日，蒋介石发表文告，决定身先引退，当日离京飞杭，转赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，大家都知道，大陆局势已到了不可收拾的地步。
也就从这一天开始，杜月笙和他的心腹智囊几次紧急会商。然后，大家分头做撤离上海的准备，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一个个依然装着若无其事，甚至装着是在徘徊观望，以免引起怀疑，酿成意外。
１９４９年４月，李宗仁的和平计划宣告全面失败，４月２１日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，２３日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；２８日宜兴，吴兴、长兴国民党军相继撤离，４０万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。他起先还想坐飞机，一脚到马来亚去。但是，给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险。医生的话不能不听，迫于无奈，杜月笙只好决定乘船。
时值杜月笙喘疾大发方告小痊之后，大病初愈，他身体极为衰弱，在此情形之下匆匆就道，大有“扶上雕鞍马不知”之慨。这次离开土生土长、血肉相连的上海滩，他早就晓得今生今世不会再回来，国事如麻，大局难逆转，此情此形，以他的精神体力都不容许他有所作为了，英雄末路，他内心中有着无限的凄凉感慨。
因为在杜月笙老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拼死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派言语，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为都使杜月笙深感绝望，却是又无可奈何。对于个人进退出处、当前大局环境，头脑“最清楚的”还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，即曾不止一次地语重心长地说：“月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨你心中要有数目。”
金廷荪所指“我们跟共产党的恩怨”，除了杀汪寿华之外，还有早在１９２７年时，国民革命军北伐之役，上海“三大亨”黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋介石的号召，组织共进会，加入“清党”，攻克工人武装纠察队的据点多处。除此以外，“剿共”战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须“血偿”的“血债”。
对此，杜月笙心知肚明，他不胜感慨地告诉金廷荪说：“他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。”
１９４９年５月5日，船抵新加坡，黄玉霜亲来迎接。
“杜先生，实在是对不起。”黄玉霜搀扶着杜月笙，真诚的说道：“德华事务繁忙，坐镇吉隆坡实在抽不开身，他让我向杜先生表示歉意，请您不要见怪。等他忙完，一定亲自来看望您。”
“我知道，我知道。”杜月笙笑着连连点头，“大选就要开始了，他身为代总统当然是要忙的，你能来，我就足感盛情了，再过些日子，你可就是第一夫人了。”
“呵呵，杜先生您取笑了。”黄玉霜对这话非常受用，喜笑颜开，“知道您身体不好，我们已经安排了最好的医院，还有您的家人和朋友住的房屋，生活方面您大可放心。除了气候不大相同，其他的方面也没什么太大的差别。”
“谢谢，谢谢你们了。”杜月笙抬起头，仔细看着周周的景致，“好歹这里也是华人的天下，住在这里也安心，看着德华老弟一步步走到现在，真是了不起呀！”
“运气好，运气好。”黄玉霜笑道：“杜先生既然要在这里安家落户，少不得大选时投德华一票啊！”
“那是当然。”杜月笙远离上海的愁怅稍微减轻了一些，淡淡的笑道：“准备得怎么样了？应该问题不大吧？”
“当选总统应该没有什么问题，只是有些州议会的选举中华人未必能占上风。”黄玉霜轻声说道：“不过这也没有什么大不了的，正好可以向世界证明此次选举是公正的。”
“本来呢，由于精神体力的关系，加以环境所限，心情萧索，我早已失却创办事业养家活口，作长期打算的壮志雄心。”杜月笙慢慢说道：“可是这么一大家人的生活所需，我自己每月还要庞大的医药费用，坐吃山空用光是不行的。说实话吧，我离开上海的时候一共只有两笔财产，之一是美金十万，当年曾因预储子女教育费的关系交给了好友宋子良，请他带到美国代营生意。另一笔，约有美金三十万，这是出卖杜美路那幢渠渠华厦之所得。我准备先拿出二十万进行投资，至于什么项目，我对这边也不太了解，玉霜啊，你看着给办理一下吧！”
“这事不着急。”黄玉霜劝解道：“先好好休息，我会让投资顾问团给您选个好项目，这一点您放心。”
吴铭尽量争取杜月笙留在马来亚，除开他个人的声望及号召力量外，还有一层最重要的原因，当时上海金融领袖、工商巨子莫不纷纷跟着杜月笙转移，他们挟巨资而逃，争取到他们，无异于为马来亚的建设争取到了巨额的无息贷款。
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