次日清晨，各军依命前移展开攻城，赵昺也移驾至夹城笔架山观战。扬州城三面环水，唯有北城门直面夹城，无需架设桥梁直接攻城，因而将北门作为主攻方向，其它三门也安排了兵力并构筑工事阻敌突围。而担任主攻的是一军一师，他们在此前的瓜州镇战斗中因为表现欠佳，两位主官被罢职，被全军视为耻辱，现下由他们担任主攻也有一雪前耻的意思在其中。
在冷兵器时代攻取坚城时，面对高耸的城墙所能采取的方法并不多，一般只有三个选择，无外乎是挖掘地道，再来就是想办法利用云梯、攻城车、楼车等器械超越十几公尺高的城墙，不然就只好面对面破坏城墙了。显然挖掘地道是减少伤亡最有力的方法。
挖掘地道除了可以使部队突入城防体系外，同时也可以在城墙的地基下挖掘，先以木板支撑挖掘的部分，然后放火焚烧支架，地基一松动城墙就会倒塌，攻城部队就可以蜂拥而上冲入缺口扩大战果。但扬州城周边多江河胡泊，地下水位高，挖地两尺就能见水，挖掘地道并不现实。
当然宋军装备了火炮，以火炮轰击城墙也是一个选择。可赵昺知道扬州城外包砖，在这个没有水泥的时代，砌城就用糯米汁和鸡蛋清作为黏合剂，其牢固程度比现下的水泥并不逊色。此外参战的炮兵旅已经回援，军属炮团并没有装备重型火炮，若想以火炮毁城短时间内也无法做到，因而宋军选择的方法是直接挖掘城基，然后以爆破的方式破城。
为了要减少攻城时所造成的伤亡，预先进行炮击以降低敌人的战斗力是必须的。一声令下，火箭炮和布置于炮台上的火炮开始射击，除了压制城头的守军外，并对城内营中的敌军进行杀伤。在炮击开始后，十余辆头车‘轰隆隆’的从阵中推了出来，直逼城下。
头车是在宋代为挖掘地道发展出来的专门车辆，结构很复杂，共分为三个部分：“屏风牌”、“头车”及“绪棚”。它的车底是空的，所以乘员可以在里头推车前进，屏风牌在车列的最前端，车前及两侧设有防护，等于是整组头车的出口。在有敌情顾虑下，屏风牌和头车紧接，提供攻城部队良好的防护。等到地道挖掘的差不多，攻城部队会在车内集结，迨地道挖通后，迅速的将屏风牌推开，部队就可鱼贯出车进行攻击。
至于中段的头车，车身一般而言长九尺，宽七尺，前高七尺，后高八尺。车顶并设有一二尺宽的出入口，除了供出入外，也可以成为攻城部队还击的射口。另外，在掘地道的时候，因头车是静止的，容易为敌军的炮石或燃烧性武器所攻击。所以其车顶防御特别坚固。在木制尖顶盖上又加上一层皮笆，然后再覆上一尺多厚的穣櫜，最后再盖上皮笆。而利用车顶的出入口，运用预先准备的泥浆桶、麻搭和浑脱水袋也可以迅速的灭火。
至于挖掘作业开始以后，随着开挖的进度，头车也会不断的前进，因此车最后一段的绪棚也会随之加长。挖出来的泥土也可以藉由车尾所附的绞车带出，移作填壕之用。一组头车的乘员约为三十人，正为宋军的一个分队，而同时动用十几辆头车，等于一个工程营全员出动，显然他们是想在头次攻击中便势在必得……
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